Verrucarin A
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Verrucarin A | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Muconomycin A | |||||||||||||||
| Summenformel | C27H34O9 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 502,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Verrucarin A ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) aus der Gruppe der makrocyclischen Trichothecene. Es entsteht als Stoffwechselprodukt des Pilzes Myrothecium roridum.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verrucarin A kann aus Anguidin, Propargylalkohol und Furfural gewonnen werden.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verrucarin A und auch Verrucarin J werden nicht nur für die Wachstumshemmung der androgenabhängigen Prostatakrebszellen LNCaP, sondern auch für die Wachstumshemmung der androgenunabhängigen Prostatakrebszellen DU-145 untersucht.[3]
Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es gibt mehrere Varianten des Toxins von A bis J.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Verrucarin A from Myrothecium sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ W. Clark Still, Hiroshi Ohmizu: Synthesis of verrucarin A. In: J. Org. Chem., 1981, 46 (25), pp 5242–5244 doi:10.1021/jo00338a046.
- ↑ Patentanmeldung DE102008013016A1: Verbindungen aus Myrothecium Sp. zur Hemmung des Krebszellwachstums. Angemeldet am 7. März 2008, veröffentlicht am 2. April 2009, Anmelder: Golden Biotechnology Corp, Erfinder: Sheng-Yun Liu et al.